Salah satu tonggak sejarah mempertahankan kemerdekaan republik Indonesia adalah peristiwa pertempuran Surabaya 10 November 1945. Saat itu di bawah komando Bung Tomo, rakyat Surabaya berjibaku bertaruh nyawa mempertahankan kota Surabaya. Beliau menyerukan “MERDEKA ATAU MATI” dan disambut pekik para pemuda dan membakar semangat rakyat Surabaya melawan Tentara Sekutu. Di bawah Sumpah Kebulatan Tekad, anak-anak muda ini dengan berani melakukan perlawanan selama 3 minggu berturut-turut. Pemuda yang hari itu membela tanah air dan mempertahankan kemerdekaan salah satunya para pemuda BKR (Badan Keamanan Rakyat) dan BKR-Pelajar.

Dipimpin oleh Mayjend Sungkono sebagai Komandan BKR Kota Surabaya, beliau melantik Mas Isman sebagai Komandan BKR-Pelajar Surabaya pada tanggal 22 September 1945 di Sekolah Darmo 49 (saat ini menjadi Gedung Santa Maria Surabaya). Tepat pada tanggal 5 Oktober 1945, nama BKR kemudian diubah menjadi TKR (Tentara Keamanan Rakyat). Sehingga nama BKR-Pelajar pun berubah menjadi TKR-Pelajar. Mas Isman mengajak para pelajar Surabaya untuk ikut berjuang mengangkat senjata melawan penjajah. Perjuangan mereka mulai pada tanggal 10 November 1945 dengan jumlah pasukan sekitar 1200 orang. Mereka mempersenjatai diri dengan senjata hasil rampasan dari Jepang, ditambah pemberian dari Pemuda Polisi berupa senapan karaben. Lebih dari 6000 rakyat Surabaya gugur dalam peristiwa ini.

Setelah pertempuran di Surabaya, pada tanggal 26 Januari 1946, TKR-Pelajar diubah menjadi TRIP (Tentara Republik Indonesia Pelajar). Semasa perang kemerdekaan, anggota TRIP mendapat sebutan ‘mas’ dari masyarakat. Maka, disebutlah anggota TRIP sebagai panggilan Mas, sehingga sampai sekarang dikenal dengan sebutan MAS TRIP.

Pada tahun 1946-1951, Mas Isman tetap menjadi seorang pemimpin bagi anak-anak muda generasi bangsa. Kehebatan pasukan TRIP dalam berbagai pertempuran dalam perang kemerdekaan di bawah kepemimpinan Mas Isman telah memberikan nama harum Indonesia ke pelosok dunia yang hanya sedikit Negara lain memiliki pasukan pemuda pelajar bersenjata.

Semangat tinggi perjuangan TRIP pimpinan Mas Isman disertai kemampuan bergaul dan menyatu dengan rakyat telah melengkapi strategi perang gerilya yang dimiliki TRIP pada khususnya dan Tentara Republik Indonesia pada umumnya.

Perlawanan paling sengit yang dilakukan TRIP terhadap Belanda terjadi di Jalan Salak (kini Jalan Pahlawan TRIP), Kota Malang, yang mana para Tentara Pelajar berusaha menghadang dan merampas kendaraan lapis baja sampai terjadi pertempuran heroik hingga mengorbankan 35 jiwa Tentara Pelajar.